خواص الكحولات

يعتبر خواص الكحولات مركبًا عضويًا ترتبط فيه إحدى ذرات الكربون (التي تكون رباعية السطوح) بمجموعة الهيدروكسيل (-OH). يعتبر الإيثانول المستخدم في تكوين المشروبات الكحولية حالة خاصة من الكحول. الميثانول والإيثانول سامة وقاتلة في الجرعات العالية

التسمية عندما يكون الكحول هو الوظيفة الرئيسية ، يكفي استبدال حرف العلة الطرفي “e” للألكان المقابل بواسطة اللاحقة -ol والإشارة إلى عدد ذرة الكربون حيث يتم توصيل مجموعة الهيدروكسيل ، على الرغم من أنه في بعض الأحيان ، عندما لا يكون ذلك ضروريًا لـ الوصف ، يتم حذف هذه المعلومات الأخيرة.

الوظيفة الرئيسية

إذا لم تكن هذه هي الوظيفة الرئيسية ، فمن الضروري إضافة البادئة هيدروكسي- مسبوقة بعدد .ذرة الكربون حيث .يتم إرفاق المجموعة. بالنسبة لقاعدة الكحول المترافقة ، أيون الكحوليات (انظر الفقرة الخاصة بالحموضة) ، يكفي استبدال حرف العلة الطرفي “e” باللاحقة -olate (يجب عدم الخلط بينه وبين خاصية اللاحق الخاصة بالقاعدة الكربوكسيلية المترافقة حمض الكربوكسيل).

بشكل عام ، يحتوي الكحول بالتالي على التسلسل R – أوه حيث R هو جذري عضوي متغير ، غالبًا ألكيل. اعتمادًا على طبيعة الكربون الذي يحمل مجموعة الكحول ، يمكننا التمييز بين: الكحولات الأولية ، والكربون المحتوي على مجموعة. الهيدروكسيل والذي يرتبط بذرتي هيدروجين على الأقل وجذر عضوي واحد R: الكحول الأساسي. svg الكحولات الثانوية ، والكربون .المحتوي. على مجموعة الهيدروكسيل التي ترتبط بذرة هيدروجين وجذرين عضويين R و R ‘: كحول ثانوي. svg الكحولات الثلاثية ، يرتبط الكربون المحتوي على مجموعة الهيدروكسيل بثلاثة جذور عضوية R و R ′ و R: كحول ثلاثي.

إقرأ أيضا:الحمام المنزلي

svg تعتبر الفينولات أحيانًا كحول خاص ترتبط مجموعته الهيدروكسيل بكربون حلقة بنزين. نظرًا لكون تفاعلها مختلفًا تمامًا عن تفاعل الكحوليات الأخرى (هنا فإن الكربون الذي يحمل مجموعة –OH ليس رباعي السطوح) ، يتم تصنيف. الفينولات. عمومًا خارج عائلة الكحوليات. Phenol.svg هناك أيضًا مجموعة تعتبر أحيانًا حالة خاصة من .الكحوليات تسمى enols. هذا جزيء ترتبط فيه مجموعة الهيدروكسيل بكربون برابطة مزدوجة C = C (هنا مرة أخرى الكربون الذي يحمل مجموعة -OH ليس رباعي السطوح).

شكل مشدود

إنه في الواقع شكل مشدود من ألدهيد أو كيتون. يكون الشكل السائد بشكل عام هو الألدهيد أو الكيتون ، وليس enol ، إلا في حالات خاصة حيث يتم تثبيت شكل enol عن طريق الميزومرية مثل الفينولات. الصيغة العامة لـ enol.GIF الإنتاج والتوليف يمكن إنتاج الكحوليات عن طريق التخمر الكحولي ، بما في ذلك الميثانول من الخشب والإيثانول من الفاكهة والحبوب. تستخدم الصناعة الإيثانول فقط لإنتاج الوقود والمشروبات. في الحالات الأخرى ، يتم تصنيع الكحولات من المركبات العضوية التي يتم الحصول عليها من الغاز الطبيعي أو البترول ، وخاصة عن طريق ترطيب الألكينات.

استعمال تستخدم الكحوليات في الصناعة الكيميائية على النحو التالي: المذيبات: يستخدم الإيثانول ، وهو ليس شديد السمية ، في العطور والأدوية ؛ الوقود: يمكن أن يحل الميثانول والإيثانول محل البنزين وزيت الوقود لأن احتراقهما لا ينتج أبخرة سامة ؛ المواد المتفاعلة: يمكن تصنيع البولي يوريثان أو الإسترات أو الألكينات من الكحولات ؛ مضاد التجمد: درجة حرارة التصلب المنخفضة لبعض أنواع الكحوليات مثل الميثانول والإيثيلين جلايكول تجعلها مضادات تجمد جيدة.

إقرأ أيضا:كيف تتخلص من التعب الإرهاق

الخصائص الفيزيائية والكيميائية

الخصائص الفيزيائية والكيميائية وجه تظهر الكحوليات ذات الوزن الجزيئي المنخفض في درجة حرارة الغرفة كسوائل عديمة اللون ؛ الكحوليات الثقيلة مثل المواد الصلبة البيضاء. قطبية ووجود روابط هيدروجينية تجعل مجموعة الهيدروكسيل بشكل عام جزيء الكحول قطبيًا. ويرجع ذلك إلى هندستها (عازمة ، من النوع AX2E2) ، وإلى السالبية الكهربية لكل من الكربون والأكسجين والهيدروجين (χ (O)> χ (C)> (H)). يمكن أن تشكل هذه المجموعات روابط هيدروجينية مع بعضها البعض أو مع مركبات أخرى (وهو ما يفسر قابليتها للذوبان في الماء وفي الكحوليات الأخرى). نقطة الغليان درجة الغليان عالية في الكحوليات: بسبب مجموعة الهيدروكسيل التي تسمح بروابط الهيدروجين ؛ بسبب سلسلة الكربون التي تخضع لقوى فان دير فال.

أيضًا ، تكون درجة غليان الكحول أعلى إذا: عدد وظائف الكحول كبير: يحتوي الديول على نقطة خواص الكحولات غليان أعلى من تلك الخاصة بالكحول البسيط المكافئ ، والذي له نقطة غليان أعلى من الهيدروكربون المقابل. على سبيل المثال ، من بين الكحولات المشتقة من الأيزوبروبان ، يغلي الجلسرين (البروبان -1،2،3-تريول) عند 290 درجة مئوية ، والبروبيلين جليكول (البروبان -1،2-ديول) عند 187 درجة مئوية ، والبروبان -1- أول عند 97 درجة مئوية ، والبروبان عند -42.1 درجة مئوية ؛ سلسلة الكربون طويلة: بين الكحولات الخطية ، يغلي الميثانول عند 65 درجة مئوية ، والإيثانول عند 78 درجة مئوية ، والبروبان -1-أول عند 97 درجة مئوية ، والبيوتان -1-أول عند 118 درجة مئوية ، والبنتان -1-أول عند 138 درجة مئوية ° C و hexan-1-ol عند 157 درجة مئوية ؛

إقرأ أيضا:فوائد الإنخراط في الجمعيات

خواص الكحولات:سلسلة الكربون خطية

، من خلال زيادة مساحة سطح الجزيء القادرة على الخضوع لقوى فان دير فال. على سبيل المثال ، من بين البنتانول ، 2،2-ثنائي ميثيل بروبان-1-ol عند 102 درجة مئوية ، 2-ميثيل بوتان-1-أول عند 131 درجة مئوية وغليان بنتان -1-أول عند 138 درجة مئوية. الذوبان تعتمد قابلية الكحول للذوبان في الماء على نفس العاملين المذكورين خواص الكحولات أعلاه ، لكنهما متعارضان هنا: تميل سلسلة الكربون الكارهة للماء إلى جعل الجزيء غير قابل للذوبان ؛ تميل مجموعة الهيدروكسيل ، المحبة للماء (بفضل روابطها الهيدروجينية) إلى جعل الجزيء قابل للذوبان. وبالتالي ، فإن الكحوليات أكثر قابلية للذوبان في الماء عندما: سلسلة الكربون قصيرة: الميثانول والإيثانول والبروبان -1 قابل للذوبان في جميع النسب في الماء ، البيوتان 1-ol له قابلية ذوبان 77 جم لتر عند 20 درجة مئوية ، 22 جم لتر – 1 بنتان -1 -ol ، 5.9 جم لتر – 1 هيكسان- 1-أول ، 2 جم لتر – 1 هيبتان-1-أول و آل

المبردات الثقيلة غير قابلة للذوبان

عمليا ؛ عدد وظائف الكحول مرتفع. على سبيل المثال ، بيوتانيديول قابلة للذوبان في جميع النسب بينما بوتان -1-أول له قابلية ذوبان تبلغ 77 جم / لتر ؛ سلسلة الكربون متفرعة: من بين البنتانول ، 2،2-ثنائي ميثيل-بروبان-1-ol له قابلية ذوبان 102 جم لتر ، 2-ميثيل-بيوتان-1-أول يحتوي على 100 جم لتر – 1 و 22 جم لتر – 1 بنتان -1- رأ. الكحولات منخفضة الوزن الجزيئي قابلة للذوبان بشكل عام في المذيبات العضوية مثل الأسيتون أو الأثير. التفاعلية حموضة بسبب ارتباط O-H يعطي الاستقطاب القوي لرابطة OH إمكانية حدوث تمزق أيوني: لذلك تشكل الكحولات أحماض ضعيفة ، وحتى ضعيفة جدًا (pKa بشكل عام بين 16 و 18 ، 10 للفينولات ، في الماء) عن طريق إطلاق كاتيون H + من مجموعة الهيدروكسيل.

لذلك فهي أضعف بكثير من الماء (باستثناء الميثانول) وتظهر فقط طابعها الحمضي في المحاليل غير المائية ، على سبيل المثال عن طريق التفاعل مع القاعدة NaNH2 في محلول الأمونيا. تسمى القاعدة المترافقة للكحول أيون كحولي (أو ألكوكسيد). بسبب أزواج الأكسجين المجانية أحد المضاعفات الحرة للأكسجين قادر على التقاط البروتون: لذا فإن الكحول هو أساس برونستيد ، غير مبال (pKA (ROH2 + / ROH) من حوالي -2) ، وحمضه المترافق ، أيون ألكيلوكسونيوم ، كونه حمض قوي ، التي لا يمكن أن توجد إلا بكميات صغيرة جدًا (باستثناء وجود تركيز عالٍ من حمض قوي). بفضل تفاعل هذه المضاعفات ، يعد الكحول أيضًا قاعدة لويس.

نيوكليوفيليا تعتبر الكحوليات من محبي نوكليوفيل جيدة جدًا ، وهي خاصية ترجع دائمًا إلى تفاعل مضاعفات الأكسجين الحرة ، وهي أيضًا تفاعل سريع. النواة أيون أكسونيوم (شكل بروتوني) حيث يمثل R سلسلة كربون. كون رابطة C-O مستقطبة ، هناك احتمال للتمزق الأيوني: R-OH → R + + HO-. ومع ذلك ، لا يزال هذا التمزق صعبًا للغاية ، مما يجعل مجموعة الهيدروكسيل ضعيفة النواة (المجموعة المغادرة).

خواص الكحولات:تفاعلات الاستبدال المحبة للنووية

ومع ذلك ، في شكله البروتوني ، أيون الألكيلوكسونيوم ، يكون الاضطراب أسهل بكثير. تسمح هذه الخاصية على وجه الخصوص ، كما سنرى أدناه ، بالمشاركة في تفاعلات الاستبدال المحبة للنووية وتفاعلات الإزالة. تفاعلات تفاعل الاستبدال النووي المقال الرئيسي: استبدال نوكليوفيليك. يمكن أن تخضع الكحوليات لاستبدال نووي حيث يتم استبدال مجموعة الهيدروكسيل بجذر نووي آخر. التحول إلى أكسيد الأثير توليف ويليامسون التحول من الكحول إلى هالو ألكانات من هيدرازيد رد فعل يتفاعل الكحول مع الهيدروجين (كلوريد الهيدروجين ، أو البروميد ، أو الفلورايد ، أو اليود) لتكوين هالو ألكان: R-OH + H-X → R-X + H2O ، X تمثل هالوجين Cl أو Br أو I أو F. هذا هو رد الفعل العكسي لتفاعل التحلل المائي للمشتقات المهلجنة.

الخصائص رد الفعل بطيء وقابل للانعكاس ؛ يُفضل في الاتجاه المباشر إذا كان الهيدرازيد مركّزًا وفائضًا ، في الاتجاه الآخر في حالة زيادة الماء ، وفي وسط أساسي ؛ تعتمد الكيمياء الفراغية الخاصة بها على آلية التفاعل وبالتالي على فئة الكحول ؛ إنه بطيء إلى حد ما ومحدود إلى حد ما بناءً على: فئة الكحول: RIOH <RIIOH <RIIIOH (“<” تعني “يتفاعل بسرعة أقل وبطريقة محدودة أكثر من”) طبيعة الهيدرازيد: HF << HCl <HBr <HI (في الممارسة العملية لا يتم استخدام HF ، يكون التفاعل بطيئًا جدًا). الآليات اعتمادًا على فئة الكحول ، تكون آليات الحد ممكنة: سيتفاعل الكحول الأساسي (وبالتالي لا يتم إعاقته معقدًا) وفقًا لآلية نوع SN2.

وبالتالي ، فإن جميع الخصائص هي تلك الخاصة بـ SN2 (انعكاس التكوين النسبي ، وخصائص التباين ، وما إلى ذلك) ؛ يتبع الكحول الثالث آلية من النوع SN1: في الواقع ، تكون الكربنة الثلاثية المتكونة مستقرة نسبيًا. وبالتالي فإن الخصائص هي تلك الخاصة بـ SN1 (عدم الانتقائية الفراغية ، والتعرق إذا كان الكربون الذي يحمل مجموعة الهيدروكسيل غير متماثل ، وما إلى ذلك) ؛ يمكن أن يتبع الكحول الثانوي آلية من النوع SN1 ، أو حتى آلية وسيطة بين SN1 و SN2.

خواص الكحولات:كلوريد الزنك

ملاحظات يمكن أن تؤدي هذه التفاعلات التي تمر عبر وسيط كربوني إلى إعادة ترتيب سلسلة الكربون ؛ يمكن تحفيز هذه التفاعلات بواسطة حمض لويس مثل كلوريد الزنك. يتم بعد ذلك تكوين مقرب ، مما يؤدي إلى تكوين كربوهيدرات (HOZnCl2 هي مجموعة مغادرة أفضل من OH2) ، مما يسهل إضافة الهالوجين ؛ يمكن أن يمتد هذا التفاعل إلى الأحماض الأخرى ، مثل حامض الفوسفوريك وحمض الكبريتيك ؛ يتم استخدام هذا التفاعل قليلاً جدًا في التوليف لأنه بطيء جدًا. بدلاً من ذلك ، يتم استخدام كلوريد التوسيل لتشكيل التوسيلات وهي مجموعة ترك جيدة جدًا. من مشتقات الأحماض غير العضوية يمكن استخدام مركبات مختلفة للسماح لهلجنة الكحولات.

هي الفوسجين (COCl2) ، كلوريد الثيونيل (SOCl2) ، أوكسي كلوريد الفوسفور. (POCl3) ، وكلوريدات الفوسفور (PCl3) و (PCl5). بالنسبة للبروم ، (PBr3) وزوجان CBr4 / ثلاثي فينيل فوسفين. يتم تصنيع . اليود بشكل عام عن طريق إزاحة كلوريد بواسطة NaI في الأسيتون (NaI قابل للذوبان فيه ، على عكس NaCl ، الذي يكون ترسبه هو القوة الدافعة للتفاعل). تفاعل الطرح (الجفاف) المقال الرئيسي: رد فعل إزالة. يمكن أن تخضع الكحوليات لتفاعل التخلص من الماء .(تفاعل الجفاف) عند درجة حرارة عالية في وسط حمضي وينتج الألكينات: CH3-CH2-OH → CH2 = CH2 + H2O. يمكن عكس هذا التفاعل لتخليق الكحول من الألكينات والماء (تفاعل ترطيب الألكينات) ، لكنه يظل غير موثوق به لأنه ينتج خليط من الكحوليات.

خواص الكحولات:الإيثانول

الإيثانول عبارة عن كحول أولي ثنائي الكربون مع الصيغة الجزيئية C2H6O والصيغة الهيكلية CH3CH2OH أو CH3-CH2-OH ، مما يشير إلى أن كربون مجموعة الميثيل (CH3-) متصل بمجموعة الميثانيد. (-CH2-) فيه – حتى تعلق على مجموعة الهيدروكسيل (-OH). إنه أيزومر دستوري لميثيل إيثر. عادة ما يتم تحديد الإيثانول بالاختصار “EtOH” ، وعادة ما يتم اختصار مجموعة الإيثيل (C2H5-) “Et” في الكيمياء العضوية. الكنية الإيثانول هو الاسم المنهجي المحدد من خلال تسمية. المركبات العضوية لجزيء به ذرتين من الكربون (بادئة eth-) لهما رابطة واحدة بينهما (لاحقة -ane) .ومرفقة بمجموعة هيدروكسيل. (لاحقة -ol).

تاريخ المقالات الرئيسية: تاريخ الكرمة والنبيذ و تاريخ البيرة. يعد تخمير السكريات إلى إيثانول. أحد أقدم التقنيات الحيوية التي يستخدمها الإنسان ، خاصة في صناعة الكحول ، وقد تم استخدامه منذ عصور ما قبل التاريخ للحصول على المشروبات الكحولية. كشفت التحليلات الكيميائية للمركبات العضوية الممتصة. في جرار العصر الحجري .الحديث الموجودة في قرية بمقاطعة خنان بالصين ، أن خليط المشروبات المخمرة المكون من الأرز والعسل والفاكهة تم إنتاجه في وقت مبكر من الألفية السابعة قبل الميلاد. ج – سي 23. على الرغم من أن التقطير هو تقنية معروفة للكيميائيين اليونانيين المصريين .(مثل Zosimus of Panopolis) ، فإن السجلات المكتوبة الأولى لإنتاج الكحول من النبيذ تعود إلى القرن الثاني عشر فقط مع عمل الخيميائيين في مدرسة الطب في ساليرنو 24.

تم الإبلاغ عن أول ذكر للتمييز بين مخاليط الكحول المطلق والماء والكحول. في القرن الثالث. عشر بواسطة Raymond Lulle. وتجدر الإشارة ، مع ذلك ، إلى أن العالم الفارسي Rhazès كان سيعزل الإيثانول خلال القرن العاشر. روح النبيذ ، زجاجات القرن الثامن عشر في عام 1796 ، حصل Johann Tobias Lowitz على الإيثانول النقي عن طريق تصفية .الإيثانول المقطر من خلال الكربون المنشط.

خواص الكحولات:أنطوان لافوازييه

قرر أنطوان لافوازييه أن الإيثانول يتكون من الكربون والأكسجين والهيدروجين ، وفي عام 1808 ، حدد نيكولاس ثيودور دي سوسور صيغته الخام. في عام 1858 ، نشر أرشيبالد سكوت كوبر التركيب. الكيميائي للإيثانول ، والذي كان من أوائل الهياكل التي تم تحديدها. تم تحضير الإيثانول صناعياً لأول مرة في عام 1826 من خلال العمل المستقل لجورج سيرولاس في فرنسا وهنري هينيل في المملكة المتحدة. في عام 1828 ، صنع مايكل فاراداي الإيثانول عن طريق ترطيب. الإيثيلين. المحفز بالحمض ، وهو تخليق مشابه للعملية الصناعية المستخدمة اليوم. تم استخدام الإيثانول أيضًا كوقود للمصابيح وكوقود للسيارات حتى الثلاثينيات.على سبيل المثال ، يمكن تشغيل Ford T حتى عام 1908 على الإيثانول النقي.

حضور طبيعي الإيثانول هو منتج ثانوي متطاير لعملية التمثيل الغذائي للخميرة. لذلك فهو موجود في موطن هذه الكائنات وفي غلافنا الجوي. توجد أيضًا منبعثة من الثمار الناضجة ، وفي العديد .من النباتات. بسبب اللاهوائية الطبيعية أثناء الإنبات أو عندما تفتقر النباتات إلى الأكسجين (في حالة الفيضانات على سبيل المثال) تستمد الطاقة من التخمر 33 ، 34.